Я бы разложил так. Первый день начните до рассвета на Масличной горе: смотровая над кладбищем выходит прямо на Старый город, солнце встаёт за спиной и подсвечивает стены. Наверх лучше на такси, 30-40 шекелей от рынка, вниз пешком через Гефсиманию минут 30. Дальше через Львиные ворота в Старый город, к обеду выйдете у Яффских ворот. Вечером прогулка по стенам, закат оттуда хороший.
Второй день: утром Нахлаот и рынок, днём автобус в Эйн-Карем, ехать минут 30. Это бывшая деревня на склонах, сады, монастыри, кафе, гулять часа три, но всё время вверх-вниз. К вечеру вернитесь к мельнице в Мишкенот-Шаананим, оттуда вид на стены на закате, и пешком в Немецкую колонию ужинать.
В мае днём 26-28, на солнце жарко, поэтому открытые места ставьте на утро и вечер, а середину дня проводите в тени и в кафе.